「チャットメッセージ送信」アクションについては、残念ながらターゲット配信で一括送信することができません。
KARTEのチャットはWebサイトやネイティブアプリに来訪したユーザーにのみ表示されるため、「チャットメッセージ送信」アクションについても来訪ユーザーに対するイベント応答配信で配信することを想定しています。
なお、外部サーバーからAPI経由でチャットメッセージを送ることは可能です。詳しくは下記をご覧ください。
https://developers.karte.io/reference#post_v2-talk-message-sendfromoperator