Q. 例えば、配信したいメッセージ数と同じ数の接客サービスを設定し、同じ配信条件で、「同時配信許可」状態で配信した場合、順序が制御されなくとも、全てのメッセージは配信されますか?

A. 配信トリガーとなるイベントの種類によって挙動が異なります。
① LINEのMessaging API経由のイベント(LINE友だち追加 / LINEメッセージ / LINEポストバック)
② その他のイベント

①の場合は、配信トリガーとして指定したイベントに対し、1つの接客サービスのみ配信されます。
複数の接客サービスが重複している場合、その優先順位の制御はできず、解析順により配信される内容が変わってしまいます。
これは、イベント内にreplyTokenが含まれており、当該replyTokenを引用して配信されるためです。
参考:LINE内の同一アクションに対して複数のイベント応答を設定されている場合(Invalid reply tokenによるTalkメッセージ送信失敗)

一度使用したreplyTokenは二度と利用ができないため、複数配信ができません。
replyTokenを利用した配信を行うことでLINEの従量課金の対象外となります。

②の場合、すべての接客サービス(メッセージ)が配信されます。
ただし、配信順序の制御はできません。