ログイン/ログアウト等、真偽値型の属性の値を用いたセグメントを作成する時には、属性の比較対象部分に「これまでに送った値」「これまでに送った値の種別送信回数」という選択肢が出現します。
「これまでに送った」の意味としては、数値型や文字型の属性で出てくる「上位30件」と同義です。
例えば、
すべての期間 | ログイン/ログアウト | status | これまでに送った値が | true | に等しい の場合は、
これまで（上位30件）の中に"true"が含まれる = ログインしたことがあるというセグメント条件になります。
同様に、
すべての期間 | ログイン/ログアウト | status | これまでに送った値が | true | と異なる の場合は、
これまで（上位30件）の中に"true"が含まれない = ログインしたことがないというセグメント条件になります。